La nomenclature des molécules

La nomenclature des molécules

La nomenclature correspond à l'ensemble des règles permettant de donner un nom précis à une molécule à partir de sa structure chimique. Elle permet aux scientifiques de reconnaître une molécule uniquement grâce à son nom.

On peut comparer la nomenclature à une adresse. Pour retrouver une maison, on a besoin de plusieurs informations : une rue, un numéro, une ville. De la même manière, le nom d'une molécule est construit avec plusieurs éléments qui décrivent sa structure.

La structure d'un nom

Pour nommer une molécule, on utilise :

Nom = Préfixe(s) des ramifications + Préfixe de la chaîne + Indice + Suffixe de la fonction

•  Le préfixe de la chaîne indique le nombre de carbones de la chaîne principale.

•  Le suffixe indique la fonction chimique principale ou le type de liaison présent.

•  Les indices (chiffres) précisent la position de la fonction, des insaturations et des ramifications.

•  Les préfixes de ramification (méthyl-, éthyl-, chloro-…) décrivent les groupes greffés sur la chaîne principale.

Exemple complet : 3-méthylbutan-2-one

Élément du nom

Signification

3-méthyl

un groupe CH₃ greffé sur le carbone 3

but

4 carbones dans la chaîne principale

-2-

la fonction se trouve sur le carbone 2

-one

la fonction principale est une cétone

 

Étape 1 — Trouver la chaîne carbonée principale

La première étape consiste à repérer la chaîne carbonée principale. On peut comparer cette chaîne à l'ossature d'un bâtiment : avant d'ajouter les éléments particuliers, il faut connaître la structure de base.

Règles de choix, dans cet ordre :

1.   La chaîne principale doit contenir la fonction chimique principale.

2.   À défaut, elle doit contenir la liaison multiple (double ou triple).

3.   Enfin, c'est la chaîne la plus longue.

4.   En cas d'égalité de longueur, on choisit celle qui porte le plus de ramifications.

Le nombre de carbones donne le préfixe :

Nombre de C

Préfixe

1

méth-

2

éth-

3

prop-

4

but-

5

pent-

6

hex-

7

hept-

8

oct-

9

non-

10

déc-

 

Piège : la chaîne la plus longue n'est pas toujours celle qui est écrite horizontalement. Il faut parfois « tourner » dans la molécule pour la trouver.

Étape 2 — Numéroter les carbones

Une fois la chaîne principale trouvée, on numérote les carbones d'une extrémité à l'autre.

Règle : on choisit le sens qui donne le plus petit indice à, dans l'ordre de priorité :

1.   la fonction chimique principale ;

2.   la double ou triple liaison ;

3.   les ramifications.

Analogie : comme dans une rue, on commence la numérotation du côté où se trouve l'élément important, afin de lui donner le plus petit numéro.

Exemple

Molécule : CH₃—CH₂—CH₂—OH

On numérote en partant du carbone qui porte le groupe OH :

Carbone

C1

C2

C3

Groupe

CH₂—OH

CH₂

CH₃

Analyse :

•  3 carbones → prop-

•  fonction alcool → -ol

•  OH en position 1 → propan-1-ol

Si l'on avait numéroté dans l'autre sens, le OH aurait porté l'indice 3 : le nom « propan-3-ol » est donc incorrect.

Étape 3 — Identifier le suffixe : la fonction chimique

Le suffixe correspond à l'élément qui donne ses propriétés principales à la molécule. Deux molécules peuvent avoir la même chaîne carbonée mais des fonctions différentes, ce qui modifie complètement leurs propriétés.

Le suffixe peut indiquer :

•  le type de liaison carbone-carbone ;

•  la fonction chimique présente.

Les suffixes liés aux liaisons carbone-carbone

Les alcanes : liaisons simples → -ane

Quand tous les carbones sont reliés par des liaisons simples : suffixe = -ane

Exemple : CH₃—CH₂—CH₃ → 3 carbones (prop-) + liaisons simples (-ane) → propane

Les alcènes : double liaison → -ène

Une double liaison carbone-carbone donne : suffixe = -ène

Exemple : CH₂ = CH—CH₃ → 3 carbones (prop-) + double liaison (-ène) → propène

Lorsque la position doit être précisée, on indique le numéro du premier carbone de la double liaison :

CH₃—CH = CH—CH₃ : la double liaison commence au carbone 2 → but-2-ène

Les alcynes : triple liaison → -yne

Une triple liaison carbone-carbone donne : suffixe = -yne

Exemple : CH ≡ CH → 2 carbones (éth-) + triple liaison (-yne) → éthyne