Les Acides Aminés

Les deux grandes familles d'acides aminés

Tous les acides aminés ne se valent pas. On les classe selon notre capacité à les fabriquer :

Les 9 acides aminés essentiels à retenir

La structure : un plan d'architecte

Tous les acides aminés partagent une architecture commune, comme des maisons avec le même plan de base mais des décorations différentes.

Le socle commun (4 éléments)

Au centre, un carbone alpha (Cα) qui porte :

• une fonction amine (−NH₂)

• une fonction acide carboxylique (−COOH)

• un hydrogène (H)

• une chaîne latérale (R) — c'est elle qui fait toute la différence

La chaîne latérale R : l'identité de chaque AA

C'est le radical R qui donne à chaque acide aminé ses propriétés uniques : sa taille, sa forme, sa charge, son comportement avec l'eau. Changer le R, c'est changer d'acide aminé.

La chiralité : une question de miroir

Un carbone asymétrique est un carbone lié à 4 groupes différents. Cela crée deux formes miroir non superposables (comme nos mains gauche et droite).

Précisions importantes pour la première année de médecine :

• L'isoleucine et la thréonine possèdent 2 centres chiraux (le Cα et un carbone de la chaîne latérale)

• Dans les protéines, on utilise uniquement la forme L des acides aminés.

Attention : « L » désigne la configuration (projection de Fischer, NH₂ à gauche), pas le sens de rotation de la lumière. Un AA L peut être dextrogyre (+) ou lévogyre (−).

Le comportement électrique : l'effet du pH

Les acides aminés sont des molécules amphotères : ils possèdent à la fois un groupe acide (−COOH) et un groupe basique (−NH₂). Leur charge dépend du pH du milieu.

Le zwitterion : une forme doublement ionisée

Un zwitterion est une molécule portant simultanément une charge + et une charge − :

• Le groupe amine capte un proton → NH₃⁺ (charge +)

• Le groupe carboxyle perd un proton → COO⁻ (charge −)

La charge nette dépend du pI

Le point isoélectrique (pI) est le pH auquel la charge nette de l'acide aminé est nulle.

Règle simple à retenir :

À pH physiologique (≈ 7), la charge dépend de la chaîne latérale R

La charge nette d'un AA est nulle à son pI, pas à pH 7 : à pH 7, Asp (pI ≈ 3) est chargé −1 et Lys (pI ≈ 10) est chargé +1. Et ne concluez pas qu'un AA est neutre parce que son squelette porte NH₃⁺ et COO⁻ : il faut aussi compter la charge de R.

Le point isoélectrique (pI)

Il se calcule à partir des pKa des groupes ionisables (α-COOH ≈ 2, α-NH₃⁺ ≈ 9–10, plus celui de R s'il est ionisable) :

• AA à R non ionisable : pI = (pKa₁ + pKa₂)/2 ≈ 6

• AA acide (Asp, Glu) : moyenne des deux pKa carboxyliques ≈ 3

• AA basique (Lys, Arg) : moyenne des deux pKa aminés ≈ 10

La nomenclature : comment lire une chaîne

L'orientation N-terminal → C-terminal

Dans une chaîne peptidique, on lit toujours de gauche à droite :

• À gauche : l'extrémité N-terminale (groupe amine libre)

• À droite : l'extrémité C-terminale (groupe carboxyle libre)

Le nommage des carbones

Les carbones de la chaîne latérale sont nommés avec l'alphabet grec, en partant du carbone central :

• Cα (alpha) : le carbone central

• Cβ (bêta) : le premier carbone du radical

• Cγ (gamma), Cδ (delta)... et ainsi de suite